Eliminados de la 50ª edición con goleada

Peñarol había soñado con una buena participación en la Copa Libertadores de América en su 50ª edición al haber sido el campeón de la primera edición en 1960. Sin embargo, toda la expectativa que había generado fundamentalmente la dirigencia en conjunto con Ribas no se dio y lamentablemente quedó eliminado en la Prelibertadores al haber perdido de visitante 4 a 0 en Medellín ante el Independiente local y luego en el Estadio Centenario terminó empatando 0 a 0, dando una pobre imagen de equipo falto de ideas, de espíritu y fundamentalmente de fútbol.

Una semana más tarde, se disputaría el último partido del torneo Apertura, suspendido en diciembre del 2008 por razones de seguridad, lo que generaba otra incertidumbre, ya que si Peñarol perdía, podía darle la chance a Danubio de definir con Nacional.

En definitiva, Peñarol perdió como visitante en Jardines ante Danubio por 2 a 1, en un polémico final, ya que los franjeados marcaron el segundo gol pasada la hora y de esta manera llegaba agónicamente a una final con Nacional. Muchos comentaron durante días este episodio y la «mano» que le habría dado Peñarol al franjeado.